Sorto alla confluenza della Sieve con il fiume Comano, il paese ha origini antiche; importante fu la presenza degli Etruschi e dei Romani, che lo resero una colonia militare. Nel tardo Impero il paese fu attraversato dall’importante strada che conduceva a Forlì, l’antica Forum Livìì, successivamente distrutta dai Goti, guidati da Re Radagaiso nel V sec. d.C.

Al tempo di Dante il borgo entrò nelle mire espansionistiche di Firenze, che voleva il controllo della via del grano e dei castelli dei conti Guidi. Dopo la conquista fiorentina Dicomano, Corella e San Godenzo presero il nome di podesteria di Belforte e nel 1415 furono sottoposte al Vicariato di Scarperia; il porto fluviale venne utilizzato fino al Settecento per trasportare il legname ai cantieri navali di Pisa e Livorno. Per la sua posizione a crocevia, Dicomano divenne luogo di scambio commerciale e i suoi mercati garantirono benessere, che aumentò con i Lorena l’apertura della nuova via forlivese nel XIX secolo.
Il nucleo del paese, danneggiato dal terremoto del 1919 e dall’ultima Guerra Mondiale, è stato ricostruito nel 1946 dall’architetto Leonardo Savioli.
Tra gli edifici storici, il più antico è la Pieve di Santa Maria la cui origine probabilmente risale al V secolo sopra i resti di un precedente tempio pagano. Distrutta dai Goti nel 405, fu ricostruita fra il V e il VI secolo e fu una delle prime pievi dedicate alla Vergine. L’edificio ha mantenuto relativamente integra l’originale struttura romanica con il possente campanile, forse parte di un antico nucleo fortificato sulla collina, e conserva al suo interno tracce di affreschi giotteschi (XIV sec.) raccogliendo altresì numerosi dipinti di scuola fiorentina del ‘500 e del ‘600.
L’Oratorio di Sant’Onofrio è invece un elegante edificio neoclassico progettato da Giuseppe De Rosso per conto della famiglia Dalle Pozze di Dicomano. L’elegante facciata presenta un porticato sorretto da colonne con capitelli ionici ed un raffinato timpano arricchito con le statue in pietra di due angeli.
Le importanti testimonianze archeologiche presenti sul territorio sono esposte nel Museo Archeologico Comprensoriale del Mugello e della Val di Sieve, situato nel Palazzo comunale; due percorsi differenziati, “Il tempo e i luoghi” – “Le opere e i riti”, espongono stele fiesolane, capolavori scultorei provenienti da tombe di importanti famiglie e i fastosi gioielli di Poggio Colla (Vicchio), sito ancora oggetto di indagine. Il percorso continua agli Scavi archeologici di Frascole area archeologica dov’è un grande edificio etrusco rettangolare databile tra la fine del IV e l’inizio del III secolo a.C.